Město Ústí nad Orlicí se rozkládá v podhůří Orlických hor při soutoku řek Tiché Orlice a Třebovky. Zde, poblíž vlévání jednoho toku do druhého, vznikla na přelomu 12. a 13. st. nevelká osada – podle polohy nazývaná Oustí. Vlastní počátky města Ústí n. O. jsou spjaty s vrcholnou kolonizací ve 2. pol. 13. st., kdy ji z pověření panovníků Václava I. a Přemysla Otakara II. prováděli páni z Drnholce. Nové sídliště bylo založeno na ostrohu nad původní osadou, což do dnešních dnů připomíná téměř pravidelné čtvercové náměstí a uspořádání městského centra. Poddanské městečko bylo pojmenováno po jednom z kolonizátorů Vilémovi z Drnholce – německy Wilhelmswerd (Vilémův ostroh) a jeho další vývoj byl úzce spjat s nově vzniklým panstvím, jehož správním střediskem byl nedaleký hrad Lanšperk. Po dokončení kolonizace zdejšího kraje bylo panství navráceno zpět královské koruně.

První písemná zmínka o Ústí n. O. pochází z roku 1285, kdy král Václav II. postoupil panství svému otčímu Závišovi z Falkenštejna. Avšak po Závišově popravě daruje panovník v roce 1292 západní část lanšperského panství (okolí Ústí n. O. a Č. Třebové) nově založenému cisterciáckému klášteru na Zbraslavi u Prahy. Velká vzdálenost tohoto východočeského dominia od zbraslavského kláštera ztěžovala jeho správu a ochranu. Tato nesnáz se v plné míře projevila na počátku 14. st., kdy Lanšpersko bylo napadáno okolními loupeživými pány. Proto jej klášter v roce 1358 prodal nedalekému biskupství v Litomyšli.

Po husitských válkách se majiteli panství stali Kostkové z Postupic, za jejichž držení postihlo město v roce 1498 rozsáhlý požár. Proto nejstarší městskou listinou je privilegium pro dva městské pivovary z roku 1499, ale ještě starší památkou na doby dřívější je kostelní zvon Medián (ulit v roce 1473) v chrámu Nanebevzetí Panny Marie.

Sňatkovou politikou získali panství na počátku 16. st. Pernštejnové, kteří svými privilegii podpořili rozvoj cechovní výroby, především plátenictví a soukenictví. Z této doby pochází rovněž nejstarší stavební památka ve městě – budova sboru Jednoty bratrské (z let 1555–58), a rukopisný kancionál (1592). Poté se majiteli města stali Bohdanečtí z Hodkova, v roce 1588 koupil panství Adam Hrzán z Harasova.

Na sklonku 16. st. bylo přesunuto správní centrum panství z hradu Lanšperk do města Lanškrouna. Roku 1622 získali panství Lichtenštejnové, kteří jej vlastnili až do zrušení vrchnostenské správy v roce 1848. Tehdy se Ústí n. O. stalo samostatnou správní obcí. V letech 1851–1869 zde sídlil okresní úřad, který však byl zrušen a Ústí připadlo pod okresní úřad v Lanškrouně.

Další požár města v roce 1705 zničil starou radnici, ta dnešní pochází z let 1721–23. Od 18. st. byla původní dřevěná zástavba nahrazována zděnou, kdy barokní stavitelství vtisklo městu novou tvář: mariánský sloup na náměstí, budova děkanství a kostel Nanebevzetí Panny Marie nebo stará křížová cesta při cestě do Litomyšle. Současná křížová cesta z kapliček pochází z počátku 2. pol. 19. st., kdy se zároveň utvářela dnešní podoba náměstí s měšťanskými domy a podloubím.

V poslední čtvrtině 18. st. byl veden spor mezi ústeckými měšťany a lanškrounskou vrchností o správu nad městem. Proto bylo Ústí v roce 1795 ustanoveno municipálním ochranným městem, čímž měšťané získali větší samostatnost.

Město se nacházelo v nepříliš úrodné zemědělské oblasti, tudíž se zde rozvíjela řemeslná výroba, především domácí tkalcovství. Zásadní změnu přinesla výstavba železniční tratě Praha – Olomouc v letech 1843–45 (jako jediná na trati se dochovala empírová budova železniční stanice Ústí město) a do města začala postupně pronikat tovární výroba, v níž začalo převládat bavlnářství. V roce 1874 byla dokončena trať do Kladska (směrem na Letohrad) a stavba další nádražní budovy – dnešní stanice Ústí nad Orlicí. Právě železnice napomohla tomu, že po zániku tradiční cechovní výroby se ve městě začal rozvíjet textilní průmysl do té míry, že na počátku 20. st. získalo Ústí přízvisko „východočeský Manchester“. Tento rozkvět textilnictví dokládá Hernychova secesní vila, ve které dnes sídlí městské muzeum.

Díky hospodářskému vzestupu města se rozvíjí od sklonku 19. st. kulturní a spolkový život. I když jeho kořeny lze spatřovat již ve středověkém Literátském bratrstvu při místním kostele nebo v založení Cecilské hudební jednoty v roce 1803. Vedle bohatého hudebního života, např. mezinárodní Kociánova houslová soutěž a rovněž tak Heranova violoncellová soutěž, nelze opomenout tradici ústeckých malovaných betlémů a činnost místních spolků (divadelní ochotníci, scénický tanec, Sokol, turisté, sportovní akce…). Z meziválečné výstavby lze dnes ve městě vidět funkcionalistické Roškotovo divadlo nebo válečný památník Bubnující legionář od J. Mařatky. Těsně před 2. světovou válkou se podařilo dostavět zdejší nemocnici.

Velikou změnu v životě města přinesla mnichovská dohoda z konce září 1938, kdy bylo vnitrozemské Ústí ze dne na den obklopeno ze tří stran novou hranicí (kromě západu).

Květnové osvobození Rudou armádou v roce 1945 a následný politický a správní vývoj změnil zcela životní tep tohoto maloměsta. Ústí opět získalo statut okresního města, o který svádělo spor s nedalekým Lanškrounem. Tato pozice byla v roce 1960 potvrzena a územně rozšířena. Ústí bylo sídlem okresního úřadu do roku 2002 a okresní soud zde sídlí do dnes. Poválečné období budování socialismu se výrazně podepsalo na dnešní podobě města. Jeho původní charakter s domkařskou zástavbou ústeckých tkalců na Podměstí byl z důvodu rostoucího počtu obyvatel města poznamenán novou zástavbou. K tradičnímu textilnictví, které však od 90. let 20. st. zcela z města zmizelo, tehdy přibylo textilní strojírenství a bavlnářský výzkum.

Dnes čítá město (s připojenými obcemi v okolí) necelých 15 tisíc obyvatel a je obcí s rozšířenou působností pro okolní region.

Pověst o Dešvendovi

Krištof Kašpar de Suenne býval hejtmanem v Lanškrouně. Ke svým poddaným, zvláště ústeckým, se choval krutě a nemilosrdně, neboť byli Češi a také proto, že si z jeho jména udělali pošklebek. Dostal přezdívku Dešvenda. V testamentu, který po sobě zanechal, stálo, aby ústečtí jeho tělo v rakvi z Lanškrouna do Ústí přenesli. I když neradi, pro rakev přišli. Tehdy se ukázala jeho poťouchlost. Když stoupali do kopce, nemohli rakev unést, jak byla těžká, když pak z kopce šli, rakev byla jako pírko. Všude byl slyšet Dešvendův smích. V tom někoho napadlo truhlu otevřít a Dešvendovi useknout hlavu. Stalo se, smích utichl a rakev byla v pokoji donesena do města. Zakrátko se Dešvenda znovu objevil a bylo ho možné spatřit v noci, jak se žene na koni ulicí Třebovskou. Jindy u kašny, kde strašil služky, když šly pro vodu, kutálel za nimi svou uťatou hlavu.

Pokaždé, když vycházel strašit, svlékl černý plášť a položil jej u zvonice. Uviděl ho kantor, člověk statečný a přímý. Třetí noc, když Dešvenda na koně skočil, kantor popadl plášť a utíkal pryč. Najednou dusot kopyt a Dešvenda je tady! Na smrt vyděšený kantor rychle skočil na zvonici a provaz chytil od zvonu. Dešvenda už už chňape po kantorovi, když vtom zazněl zvon a nenáviděný hejtman se proměnil v prach a popel. Od té doby se už nikdy neukázal.