Město Ústí nad Orlicí se rozkládá v podhůří Orlických hor při soutoku řek Tiché Orlice a Třebovky. Zde, poblíž vlévání jednoho toku do druhého, vznikla na přelomu 12. a 13. století nevelká osada – podle polohy nazývaná Oustí.
Vlastní počátky města Ústí nad Orlicí jsou spjaty s vrcholnou kolonizací ve 2. pol. 13. stol., kdy ji z pověření panovníků Václava I. a Přemysla Otakara II. prováděli páni z Drnholce. Nové sídliště bylo založeno na ostrohu nad původní osadou, což do dnešních dnů připomíná téměř pravidelné čtvercové náměstí a uspořádání městského centra. Poddanské městečko bylo pojmenováno po jednom z kolonizátorů, Vilémovi z Drnholce – německy Wilhelmswerd (Vilémův ostroh).
Jeho další vývoj byl úzce spjat s nově vzniklým panstvím, jehož správním střediskem byl nedaleký hrad Lanšperk. Po dokončení kolonizace zdejšího kraje bylo panství navráceno zpět královské koruně. První písemná zmínka o Ústí nad Orlicí pochází z roku 1285, kdy král Václav II. postoupil panství svému otčímu Závišovi z Falkenštejna. Avšak po Závišově popravě daroval panovník v roce 1292 západní část lanšperského panství (okolí Ústí nad Orlicí a České Třebové) nově založenému cisterciáckému klášteru na Zbraslavi u Prahy. Z důvodu velké vzdálenosti, obtížné správě a častého napadání Lanšperska okolními loupeživými pány jej klášter v roce 1358 prodal nedalekému biskupství v Litomyšli. Během staletí panství změnilo několikrát majitele. Bylo to převážně z důvodů prodeje, sňatkové politiky nebo přesunem správního centra. Mezi majiteli se objevují Kostkové z Postupic, Pernštejnové, Bohdanečtí z Hodkova nebo Lichtenštejnové. Jednotliví panovníci udělili městu postupně různá privilegia, která přispěla k jeho rozvoji. Podpořeno bylo vaření piva (1499), rozvoj cechovní výroby, především plátenictví a soukenictví. Město zachvátily dva velké požáry (1498, 1705), jež zničily jak cenné historické listiny, tak původní dřevěnou zástavbu, kterou od 18. stol. nahradila zástavba zděná včetně nové radnice a měšťanských domů s podloubím. V letech 1851–1869 ve městě sídlil okresní úřad, který však byl zrušen a Ústí připadlo pod Okresní úřad v Lanškrouně.
V poslední čtvrtině 18. stol. byl veden spor mezi ústeckými měšťany a lanškrounskou vrchností o správu města. Ústí nad Orlicí bylo v roce 1795 ustanoveno municipálním ochranným městem, čímž měšťané získali větší samostatnost.
Velikou změnu v životě města přinesla mnichovská dohoda z konce září 1938, kdy bylo vnitrozemské Ústí ze dne na den obklopeno ze tří stran (kromě západu) novou hranicí. Následný poválečný politický a správní vývoj změnil zcela životní tep města. Ústí nad Orlicí opět získalo statut okresního města v roce 1960 a ukončen byl zánikem okresních úřadů v roce 2003. Město se nacházelo v nepříliš úrodné zemědělské oblasti, proto se zde rozvíjela především řemeslná výroba, hlavně domácí tkalcovství. Zásadní změnu přinesla výstavba železniční tratě Olomouc–Praha v letech 1843–45 a v roce 1874 byla dokončena trať do Kladska. Do města začala postupně pronikat tovární výroba, v níž začalo převládat bavlnářství. Právě železnice napomohla tomu, že se po zániku tradiční cechovní výroby začal ve městě rozvíjet textilní průmysl do té míry, že na počátku 20. stol. získalo Ústí nad Orlicí přízvisko „východočeský Manchester”. K tradičnímu textilnictví, které však od 90. Let 20. stol. zcela z města zmizelo, tehdy přibylo textilní strojírenství a výzkum.
Díky hospodářskému vzestupu města se od sklonku 19. stol. rozvíjí kulturní a spolkový život. I když jeho kořeny lze spatřovat již ve středověkém Literátském bratrstvu při místním kostele nebo v založení Cecilské hudební jednoty v roce 1803.
Vedle bohatého hudebního života nelze opomenout tradici ústeckých malovaných betlémů a činnost místních spolků. Dnes čítá město (s připojenými obcemi v okolí) necelých 15 tisíc obyvatel a je obcí s rozšířenou působností pro okolní region.